Czas, na który przypadło życie Oskara Haleckiego oraz środowisko, z którego się wywodził, wpłynęły na jego drogę życiową i, w pewnym stopniu, przesądziły o zainteresowaniach badawczych. Właściwość jego kręgu rodzinnego nie była obojętna ani dla zagadnień, którym się poświęcał, ani sposobu myślenia. Halecki nie był historykiem przejawiającym ambicje mierzenia się swoją twórczością ze światem polityki, ale jego system wartości oraz poglądy wyniesione z domu powodowały, że to, co pisał, nabierało niekiedy charakteru politycznego.

Oskar Halecki urodził się 26 maja 1891 roku w Wiedniu, w rodzinie, którą z powodzeniem uznać można za przykład specyfiki narodowościowej c.k. Austro-Węgier. Jego ojcem był zniemczony, a w zasadzie zaustriaczały Polak, Oskar Alois Ritter von Halecki, zawodowy wojskowy (feldmarszałek-porucznik), człowiek, wedle niektórych relacji, słabo mówiący po polsku. Biorąc pod uwagę, że matka Haleckiego była pochodzenia chorwackiego (Leopoldyna z d. Dellimanič), wolno było sądzić, że tożsamość przyszłego historyka będzie przedłużeniem klimatu czasu, w którym przyszedł na świat.

Jakie były powody, że stało się inaczej, z całą pewnością nie wiadomo, co nie znaczy, że sprawa ta jest całkowicie okryta tajemnicą. Tego, aby Oskar Halecki był z ducha i mowy Polakiem, życzyć miał sobie jego ojciec, który wcześnie osierocił syna (zmarł w 1903 roku) zostawiwszy to przykazanie, wedle podań rodzinnych, niejako w testamencie. Halecki dość wcześnie, w okresie przedmaturalnym, zainteresował się przeszłością. Przeglądał domowe archiwum, na które składały się dokumenty ilustrujące korzenie i historię rodziny. Wywodziła się ona z Litwy i pisała Chaleccy, co skłoniło go do przyjęcia, zarzuconej w początku lat 20., dwuczłonowej wersji nazwiska Halecki-Chalecki. Jej dzieje okazały się na tyle frapujące, że, wraz z ojcowskim przykazaniem, dały impuls do podjęcia studiów historycznych na Uniwersytecie Jagiellońskim. Jest bardzo prawdopodobne, że środowisko, z którym Halecki się tam zetknął, profesorskie i studenckie (podczas studiów poznał swoją przyszłą żonę, Helenę z Szarłowskich), definitywnie wpłynęło na wybór dalszej drogi życiowej.

Przypuszczenia te potwierdza zachowanie Haleckiego w początkowej fazie I wojny światowej. Identyfikował się wówczas z ideą Legionów Józefa Piłsudskiego i współpracował z Naczelnym Komitetem Narodowym, ich politycznym zapleczem. W 1916 roku, równo w trzy lata po uzyskaniu stopnia doktora, przeszedł procedurę habilitacyjną. Od półrocza akademickiego 1915/1916 do końca półrocza 1917/1918 prowadził na Uniwersytecie Jagiellońskim zajęcia w charakterze docenta prywatnego, to znaczy wykładowcy pozaetatowego.

Koniec I wojny światowej zbiegł się z początkami związków Haleckiego z Uniwersytetem Warszawskim, odzyskującym swoje polskie oblicze i kompletującym wykładowców. W lecie 1918 roku Halecki rozpoczął starania o przyjęcie w poczet profesury Uniwersytetu. Czynnikiem decydującym była prawdopodobnie możliwość objęcia katedry, na co nie miał szans w Krakowie, nie bez znaczenia była też ranga naukowa, jaką zdobywała odradzająca się uczelnia.

Ubiegając się o angaż w Warszawie, Halecki, mimo młodego wieku, nie był osobą nieznaną. Miał już spory dorobek i kończył jedną ze swych najwybitniejszych prac poświęconą dziejom unii jagiellońskiej. Sprawa jego zatrudnienia weszła pod obrady Wydziału Filozoficznego i Senatu Akademickiego w lipcu 1918 roku. Rozpatrywano jego kandydaturę do prowadzenia wykładu z historii Europy Wschodniej. Opinie, które towarzyszyły tym zabiegom, nie pozostawiały wątpliwości co do znaczenia jego osiągnięć. Komisja oceniająca dokonania Haleckiego uznała, że jego dotychczasowa twórczość pozwoliła mu zająć „naczelne miejsce wśród najmłodszej generacji historyków polskich”. Analizując dotychczasową drogę naukową, w jego dorobku wyróżniano trzy porządki: dzieje Polski piastowskiej ze szczególnym uwzględnieniem dziejów rodów szlacheckich w tym okresie; dzieje Reformacji w Polsce; oraz – porządek ten uważano za zasługujący na największe uznanie – badania nad dziejami wspólnymi Polski i Litwy w okresie jagiellońskim. Do tej pory, podkreślano, studia te prowadzili historycy obcy, głównie rosyjscy. Haleckiego zaś, po śmierci Aleksandra Jabłonowskiego, widziano jako „prawie jedynego wśród historyków polskich”, który rozwinął je na szerszą skalę.

Zważywszy konieczność rozszerzenia dotychczasowego programu wykładów z historii, zarówno polskiej, jak i powszechnej, poprzez uwzględnienie zagadnień związanych z dziejami ziem litewskich i ruskich oraz dalszego europejskiego wschodu, Wydział Filozoficzny i Senat Akademicki zwróciły się do Ministerstwa Wyznań Religijnych i Oświecenia Publicznego o utworzenie w Warszawie, na wzór innych uniwersytetów, katedry historii Europy Wschodniej. Wniosły także prośbę o mianowanie Haleckiego wykładowcą tego przedmiotu na Uniwersytecie począwszy od i października 1918 roku oraz o ułatwienie mu przyjazdu do Warszawy. We wrześniu 1918 roku Ministerstwo przychyliło się do tej prośby.

Halecki, przebywający dotychczas częściowo w Krakowie, częściowo zaś w Wiedniu, gdzie współpracował z Ministerstwem Oświecenia, przyjechał do Warszawy w końcu października 1918 roku, otwierając tym samym nowy etap życia. W rozpoczynającym się roku akademickim prowadził wykłady z dziejów Litwy pogańskiej (2 godz. tygodniowo), wstęp do dziejów Europy Wschodniej (3 godz. tygodniowo) oraz seminarium. Było one poświęcone opanowaniu Rusi przez Kazimierza Wielkiego (2 godz. tygodniowo).

W maju 1919 roku Uniwersytet przedłożył Naczelnikowi Państwa Józefowi Piłsudskiemu wniosek dotyczący mianowania Haleckiego profesorem zwyczajnym. W dołączonej opinii podnoszono, że jego obecna i przeszła działalność, jako docenta w Uniwersytecie Jagiellońskim, oraz „przymioty obywatelskie czynią go najzupełniej godnym wspomnianej katedry”. Nominacja ta zakończyła procedurę wiązania się Haleckiego z Uniwersytetem Warszawskim. Jej naukowym zwieńczeniem było ukazanie się pierwszego tomu monumentalnych Dziejów unii jagiellońskiej (1919); tom drugi wyszedł w następnym roku. Dzieło to, najpoważniejsze w dotychczasowym dorobku autora (oba tomy liczyły blisko 800 stron), było potwierdzeniem opinii na jego temat, a także zapowiedzią przyszłych dokonań.

Tak dobrze zapowiadające się związki z Uniwersytetem zostały szybko przerwane wskutek zaangażowań Haleckiego w sprawy pozanaukowe. Jego kompetencje oraz ponadstandardową znajomość języków (władał niemieckim, angielskim, francuskim, włoskim oraz łaciną, posługując się nią biegle w mowie) postanowiło wykorzystać Ministerstwo Spraw Zagranicznych, z którym współpracował od końca 1918 roku. W czasie, gdy Naczelnik Państwa pozytywnie opiniował wniosek o nadanie mu tytułu profesora, Halecki przebywał w Paryżu, gdzie pomagał, w charakterze eksperta, polskiemu Biuru Prac Kongresowych. Przygotowywało ono stanowisko Polski na obrady konferencji, która, zamykając wojnę z Niemcami, wytyczała nowe granice, w tym zachodnie granice Polski, oraz organizowała nowy ład europejski.

Podpisanie traktatu wersalskiego, co nastąpiło w końcu czerwca 1919 roku, nie zakończyło pozauniwersyteckiej działalności Haleckiego. W październiku 1921 roku został ponownie urlopowany z Uniwersytetu ze względu na „ważne dla państwa polskiego” prace w Sekretariacie Ligi Narodów w Genewie. Urlop ten, sukcesywnie przedłużany na wniosek MSZ przez kolejne trzy lata, stawiał pytanie o uniwersytecką przyszłość uczonego. Nie stanowił natomiast przerwy w badaniach i publikowaniu ich wyników. Halecki utrzymywał kontakt ze swoimi podstawowymi zainteresowaniami oraz pisywał o zagadnieniach, z którymi zetknął się w Paryżu i Genewie. Wiele uwagi poświęcił zwłaszcza Lidze Narodów, analizował jej charakter i zadania oraz sens jej istnienia z perspektywy światopoglądu chrześcijańskiego.

W marcu 1924 roku Halecki wrócił do Warszawy i na nowo podjął wykłady. Nie trwało to jednak długo, wkrótce bowiem ponownie znalazł się za granicą. Od końca 1925 roku był szefem sekcji uniwersyteckiej w Międzynarodowym Instytucie Współpracy Intelektualnej przy Lidze Narodów w Paryżu.

Długie pobyty za granicą nie pozostawały bez związku ze skomplikowaną sytuacją mieszkaniową Haleckiego. Istnieją przesłanki, by sądzić, że rozważał nawet opuszczenie z tego powodu Warszawy i powrót do Krakowa, gdzie mieszkała jego matka. Kwestia ta stała się na tyle poważna, że list w tej sprawie, adresowany na ręce ministra wyznań oraz szefa rządu, którym był wówczas Władysław Grabski, wystosowali studenci Instytutu Historycznego. Zwracali w nim uwagę na trudną do powetowania szkodę, jaką byłoby rozstanie Haleckiego z Uniwersytetem Warszawskim. Odnośne władze uznały co prawda, że nie mogą przyjść z pomocą w rozwiązaniu kłopotów mieszkaniowych, zauważając przy okazji, że w trudnych warunkach lokalowych znajduje się także kilku innych profesorów, lecz Halecki pozostał w Warszawie. Jego dotychczasowy, niestały kontakt z uczelnią, był zresztą z coraz mniejszą cierpliwością akceptowany przez władze Uniwersytetu. Kiedy po raz kolejny zwrócił się o udzielenie mu urlopu, tym razem od grudnia 1925 roku do końca czerwca 1926, Rada Wydziału zaaprobowała wniosek, z zastrzeżeniem wszelako, że jego autor „wyjaśni w sposób ostateczny przyszły swój stosunek do Uniwersytetu Warszawskiego”.

Tak też się stało. Halecki zakończył współpracę z MSZ oraz Ligą Narodów i zdecydował się na stałe przenieść się z Krakowa do Warszawy. Nastąpiło to w październiku 1926 roku, nota bene przy pomocy Uniwersytetu Warszawskiego, który pomagał, technicznie i finansowo, w operacji przewożenia mebli i sprzętów domowych. Od tej pory, aż do wybuchu wojny, zajęcia uniwersyteckie Haleckiego biegły już niezakłóconym trybem, przerywał je tylko udział w kongresach i wykładach na uczelniach zagranicznych.

Zdobywający w miarę upływu czasu coraz większą renomę naukową Halecki wyrobił sobie również markę cenionego wykładowcy. Słuchacze uznawali go za dobrego mówcę, mimo tego, że wedle niektórych operował podczas wykładów zbyt dużą ilością faktów, przywiązywał wagę do umykających słuchaczom drobiazgów i niekiedy mówił zbyt szybko. Mankamenty te nie wpływały jednak na pozytywne oceny studentów. Dowodem było prowadzone przezeń seminarium, które cieszyło się sporą popularnością. Halecki był postrzegany jako osoba sympatyczna i przystępna, o miłym sposobie bycia i sporym poczuciu humoru. Stanowiło to, poza rozległymi doświadczeniami badawczymi i szerokimi zainteresowaniami, zachętę do pisania prac pod jego kierunkiem. Przeszkodą, nie do przebrnięcia dla wszystkich, były natomiast wysokie wymagania, które stawiał, oraz brak pobłażania dla opieszałości i niechęci do wysiłku. W jego seminariach mogli więc brać udział głównie ci, których stać było na systematyczną, ciężką pracę, nieobawiający się trudów poszukiwań archiwalnych i ceniący, jak on, erudycję biorącą się ze znajomości źródeł, a nie opracowań. W dość zgodnym przekonaniu uczniów, Haleckiego cechowała skrupulatność, a nawet pedanteria, oraz więcej niż dobra pamięć. Stanowiło to podbudowę jego wiedzy, a jednocześnie impuls i wyzwanie dla tych, których miał pod opieką. Nic też dziwnego, że spod jego ręki wyszła, debiutująca w latach 30., grupa wybitnych znawców zagadnień, którym się poświęcili. Z tych, którzy z biegiem czasu zyskali tytuły profesorskie, wymienić wypada Stanisława Herbsta, Józefa Jasnowskiego, Stefana M. Kuczyńskiego, Janusza Pajewskiego, Henryka Paszkiewicza i Władysława Tomkiewicza. Dowodem wdzięczności za pomoc i opiekę była wydana w 1935 roku, staraniem oraz nakładem uczniów, Księga ku czci Oskara Haleckiego: wydana w 25-lecie Jego pracy naukowej. Zawierała 12 rozpraw poświęconych zagadnieniom dyskutowanym na seminarium oraz bibliografię ogłoszonych drukiem prac Haleckiego.

W czasie, gdy ukazała się Księga, Halecki miał już opinię jednego z najwybitniejszych polskich historyków. Powód do takich ocen dawała ilość i jakość jego osiągnięć, układających się w dzieło dwojakiego rodzaju. Składały się na nie badania, których rezultatem były książki i studia publikowane w czasopismach – do 1939 roku, kiedy to obchodził trzydziestą rocznicę pierwszej publikacji, ukazało się ich ponad 300, oraz aktywność w życiu naukowym. Halecki brał udział w międzynarodowych kongresach historycznych (w 1933 roku otwierał VIII Kongres, który obradował w Warszawie), działał w organizacjach naukowych (Polska Akademia Umiejętności, Towarzystwa Naukowe we Lwowie i w Warszawie), prezesował Polskiemu Towarzystwu Heraldycznemu. Mimowolnie przyjął rolę reprezentanta polskiej nauki historycznej za granicą. W końcu lat 30. był tam najlepiej znanym współczesnym polskim historykiem, a jego ustalenia i interpretacje weszły do międzynarodowego obiegu naukowego. Powodem była przede wszystkim ranga tego, co ogłaszał drukiem, ale także fakt, że sporo publikował w językach obcych, zwłaszcza po francusku. W okresie międzywojennym wygłosił za granicą blisko 100 wykładów i odczytów. Gościł niemal we wszystkich zachodnioeuropejskich stolicach i ośrodkach naukowych. W październiku 1938 roku odbył turę wykładową po Stanach Zjednoczonych. Tamtejsze wykłady i spotkania objęły 24 uczelnie.

W 1933 roku opublikował w Paryżu syntezę dziejów Polski (La Pologne de 963 à 1914. Essai de synthèse historique). Była to pierwsza tego rodzaju praca polskiego historyka ogłoszona w języku obcym poza krajem. Książka stała się podstawą kolejnych przekładów, m.in. na angielski (w Wlk. Brytanii i Stanach Zjednoczonych), hiszpański oraz niemiecki. Rzecz ta wznawiana była do początku lat 90. XX wieku; po polsku wyszła po raz pierwszy w Londynie w 1958 roku.

Wybuch II wojny światowej zastał Haleckiego w Szwajcarii, w której często spędzał wraz z żoną wakacje. Wobec położenia, w jakim znalazła się Polska, zdecydował się na przyjazd do Paryża, w którym od końca września 1939 roku formowały się instytucje państwa na wygnaniu. Był inicjatorem powstania Polskiego Uniwersytetu na Obczyźnie i jednym z jego wykładowców. Wszechnica ta nie zdążyła rozpocząć pełnej działalności przed klęską Francji w czerwcu 1940 roku. Związek z nią okazał się jednak dla Haleckiego nader istotny, był czymś w rodzaju zobowiązania, któremu pozostał wierny do końca życia. Po kapitulacji Francji, przez Hiszpanię i Portugalię przedostał się do Stanów Zjednoczonych, w których mieszkał do końca życia. Swoją energię, nie mniejszą niż w czasach przedwojennych, dzielił między pracę badawczą i wykładową oraz działalność w instytucjach chroniących tożsamość polskiej kultury i nauki. Z jego inicjatywy, w 1942 roku, założony został Polski Instytut Naukowy, będący odpowiednikiem i przedłużeniem Polskiej Akademii Umiejętności. Halecki przewodził jego pracom w latach 1953–1962, do końca życia był też prezesem honorowym. Jego osoba i badania przypominały o sprawie polskiej w świecie zachodnim, popularyzując ją w środowiskach naukowych. Szczególnie przydatna okazała się synteza dziejów Polski, która w czasie wojny ukazała się pięciokrotnie – w Londynie, Nowym Jorku oraz Buenos Aires.

Polityczny finał wojny przyjął Halecki jako cios zadany sprawie niepodległości Polski. Ustalenia jałtańskie nazywał szóstym rozbiorem (po trzech z XVIII w. i dwóch z sierpnia i września 1939 roku), stanowisko to podtrzymywał w okazjonalnych wystąpieniach i tekstach publikowanych po angielsku. Nie wyobrażał sobie powrotu do Polski zależnej od Związku Sowieckiego i rządzonej przez komunistów. Pobyt poza krajem traktował jako formę protestu. Zdawał sobie przy tym sprawę, że kontynuowanie kariery akademickiej w kraju, a zwłaszcza możliwość publikowania wyników badań, byłyby ograniczone, jeśli w ogóle możliwe. Nawiasem mówiąc, takie stanowisko zajęło dwóch jego uczniów, Józef Jasnowski i Henryk Paszkiewicz.

Halecki zajmował się co prawda głównie okresem odrodzenia, lecz jego poglądy, biorące się z przekonania o dominancie kultury łacińskiej i znaczeniu katolicyzmu w dziejach Polski, nie przystawały do zadań stawianych nauce historycznej w kraju. Podobnie rzecz się miała z jego opiniami na temat funkcji państwa – był krytykiem despotyzmu oraz orędownikiem tolerancji, którą traktował za jeden z wyznaczników ustroju Rzeczypospolitej szlacheckiej. Nie do przyjęcia było rozumienie przezeń losu i kondycji Europy Środkowej. Obszar ten widział jako pole permanentnej ekspansji Niemiec i Rosji, pozostawał z uznaniem dla idei federacyjnej. Był „jagiellończykiem”, orędownikiem roli unii polsko-litewskiej i inicjatywy Polski na wschodzie. Wyznawcą poglądu, że Związek Sowiecki nie ograniczył ekspansjonizmu i imperializmu Rosji, zmienił jedynie polityczne i ideowe narzędzia, jakimi dotąd posługiwała się Moskwa.

Halecki uważał, że najlepszą i w zasadzie jedyną antytezą komunizmu jest porządek oparty na prawach moralnych kultury chrześcijańskiej. Wyznawał i identyfikował się z tym wszystkim, co w refleksji o przeszłości chciano w Polsce Ludowej zniekształcić, bądź z niej usunąć, zastępując taką wersją odległej nawet przeszłości, która tłumaczyłaby realia powojenne i dawała się z nimi pogodzić. Idealistyczny światopogląd Haleckiego, religijność i uznanie rangi Kościoła katolickiego oraz jego antykomunizm układały się w system przekonań i wartości kolidujących z założeniami, którym krajowa humanistyka musiała hołdować jeszcze przed zadekretowaniem materializmu historycznego i sowietyzacją polskiej nauki w okresie stalinizmu.

O tym, jak dalece jego pojmowanie dziejów było dla władz Polski Ludowej nie do przyjęcia, przekonał się Halecki niedługo po zakończeniu wojny. W 1949 roku został ekspulsowany z Polskiej Akademii Umiejętności, niebawem zresztą zlikwidowanej, a jego poglądy stały się obiektem krytyki części środowiska naukowego. Apogeum niechęci przypadło jednak nie na stalinizm, a połowę lat 60., kiedy to Władysław Gomułka publicznie potępiał jego światopogląd i rezultaty badań podczas obchodów 1000-lecia państwa. W 1966 roku Halecki, i nie tylko on, obchodził milenium chrztu Polski. Poświęcił temu zagadnieniu monumentalne Tysiąclecie Polski katolickiej (1966).

Powojenną aktywność dzielił Halecki pomiędzy instytucje amerykańskie i kanadyjskie oraz polskie, powstałe poza krajem po zakończeniu wojny. W latach 1944–1961 wykładał w Fordham University w Nowym Jorku, współpracował także z szeregiem innych uczelni, m.in. Uniwersytetem w Montrealu, Uniwersytetem Kalifornijskim oraz Uniwersytetem Columbia w Nowym Jorku, gdzie wykładał od 1955 do 1963 roku.

Uczestniczył, tak jak przed wojną, w międzynarodowych kongresach historycznych (1950, 1955, 1960, 1965), swoimi wystąpieniami dowodząc żywotności polskiej nauki historycznej wolnej od więzów cenzury i ideologii.

Brał udział w pracach Polskiego Towarzystwa Naukowego oraz Polskiego Towarzystwa Historycznego na Obczyźnie, był członkiem Instytutu Historycznego im. gen. Sikorskiego oraz Instytutu Józefa Piłsudskiego, publikował w ukazujących się poza krajem polskich czasopismach („Teki Historyczne”, „Antemurales”) i periodykach społeczno-kulturalnych.

Halecki miał świadomość, że decyzja pozostania poza krajem po zakończeniu wojny wpłynie na jego działalność badawczą. Nie mógł korzystać z archiwów krajowych, co zmuszało go do reorientacji zainteresowań i planów. Okazało się jednak, że pobyt na emigracji wpływając na tematykę jego badań, nie ograniczył ich zakresu, rozmachu i wartości. Wzorem lat przedwojennych jego publikacje wchodziły do obiegu międzynarodowego, wyznaczając nowe standardy w dziedzinach, którym poświęcał uwagę. Szczególne uznanie zyskały książki: The Limits and Divisions of European History (1950), The Borderlands of Western Civilization. A History of East Central Europe (1952), From Florence to Brest (1439–1596) (1958) oraz wspomniane już Tysiąclecie Polski katolickiej.

Oskar Halecki zmarł w White Plains k. Nowego Jorku 17 września 1973 roku. Po upadku komunizmu zaczęły się ukazywać w Polsce jego przed- i powojenne prace, w tym te, które pierwotnie opublikowane zostały po angielsku. Dało to impuls rosnącemu zainteresowaniu jego dziełem i poglądami.